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乙炔的化学性质

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【专家解说】:乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃。化学式C2H2 分子结构: C原子以sp杂化轨道成键、分子为直线形的非极性分子。 无色、无味、易燃的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。 化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。 能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。 3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓ 乙炔的实验室制法: CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 化学性质: (1)氧化反应: a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。 b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。 如: 现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别烯烃与烷烃。 与H2的加成 CH≡CH+H2 → CH2=CH2 与HX的加成 如:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl 氯乙烯用于制聚氯乙烯 (3)“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子: 由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。 在适宜条件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。 金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。 乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀 因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些,使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳氢键产生极性,给出H+而表现出一定的酸性。 乙炔可用以照明、焊接及切断金属(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。 纯品乙炔为无色略带芳香气味的气体,自电石制取的乙炔含有磷化氢、砷化氢、硫化氢等杂质而具有特殊的刺激性蒜臭和毒性;常压下不能液化,升华点为-83.8℃,在1.19×105Pa压强下,熔点为-81℃;易燃易爆,空气中爆炸极限很宽,为2.5%~80%;难溶于水,易溶于石油醚、乙醇、苯等有机溶剂,在丙酮中溶解度极大,在1.2MPa下,1体积丙酮可以溶解300体积乙炔,液态乙炔稍受震动就会爆炸,工业上在钢筒内盛满丙酮浸透的多孔物质(如石棉、硅藻土、软木等),在1~1.2MPa下将乙炔压入丙酮,安全贮运。 乙炔燃烧时能产生高温,氧炔焰的温度可以达到3200℃左右,用于切割和焊接金属。供给适量空气,可以安全燃烧发出亮白光,在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的最重要原料,现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成,均可生成生产高聚物的原料: 乙炔在不同条件下,能发生不同的聚合作用,分别生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者与氯化氢加成可以得到制氯丁橡胶的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400~500℃高温下,可以发生环状三聚合生成苯;以氰化镍 Ni(CN)2为催化剂,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成环辛四烯。 乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和红棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如: 反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险: 乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。 工业上可以用碳化钙(电石)水解生产乙炔: CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2 也可由天然气热裂或部分氧化制备。

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